Wong, cùng với hai nhà lãnh đạo sinh viên dân chủ nổi tiếng ở Hồng Kông, Nathan Law và Alex Chow, đã bị bỏ tù từ sáu đến tám tháng vào ngày 17 tháng 8 năm 2017 vì tội xúi giục tụ tập bất hợp pháp (Wong và Law) và kích động tụ tập bất hợp pháp (Chow) tại Quảng trường Thành phố, tại Khu liên hợp chính quyền trung ương ở khu vực Tam, trong một cuộc biểu tình đã kích hoạt các cuộc biểu tình ngồi trong 79 ngày của năm 2014. Các bản án này đã tạm dừng sự nghiệp chính trị của họ, vì họ sẽ bị cấm tranh cử chính trị trong 5 năm.[57]

Vào ngày kỷ niệm thứ ba của cuộc biểu tình năm 2014, ngày 28 tháng 9 năm 2017, Wong bắt đầu viết cho một loạt cột báo cho The Guardian, được viết từ Trường cải huấn của Uk Uk, nơi anh nói rằng mặc dù có một cuộc sống buồn tẻ và khô khan ở đó, anh vẫn tự hào về cam kết của mình với phong trào.[58]

Vào ngày 13 tháng 10 năm 2017, Wong đã bị kết án với 19 người khác vì sự coi thường của tòa án vì cản trở việc thi hành lệnh của tòa án để giải phóng một phần của biểu tình chiếm khu Trung tâm tại Mong Kok vào tháng 10 năm 2014. Lệnh tòa do một hiệp hội xe buýt nhỏ công cộng chịu trách nhiệm nhận.[59]

Vào ngày 14 tháng 11 năm 2017, Wong, cùng với Ivan Lam, đã bắt đầu một đơn xin xem xét tư pháp tại Tòa án tối cao thách thức tính hợp hiến của điều khoản trong Pháp lệnh của Hội đồng Lập pháp ngăn chặn những người bị kết án tù vượt quá ba tháng, không được tham gia tranh cử trong 5 năm kể từ ngày kết án [60]

Vào ngày 18 tháng 1 năm 2018, Wong đã bị Thẩm phán Andrew HC Chan của Tòa án Tối cao kết án ba tháng tù giam về bản án tháng 10 năm 2017 vì tội coi thường tòa án. Mười chín người biểu tình khác bị kết án liên quan đến vụ việc tương tự, tất cả đều nhận án tù, mặc dù các điều khoản đã bị đình chỉ cho tất cả trừ Wong và người biểu tình đồng bào Raphael Wong. Thẩm phán Chan bày tỏ quan điểm tại tòa rằng, vào tháng 11 năm 2014, các cuộc biểu tình đã trở nên vô nghĩa và tác dụng duy nhất của chúng là tác động đến cuộc sống của "công dân bình thường" trong khu vực.[61]